中等大小的环是一种重要的结构单元,但其合成,特别是以高度对映选择性的方式,一直是一个巨大的挑战。有鉴于此,中科院上海有机所的游书力等研究人员,通过铱催化的Z-构型保留不对称烯丙基取代反应,成功实现了中等大小环内酯的手性选择性合成。
本文要点
1)研究人员报道了通过铱催化的Z-构型保留不对称烯丙基取代反应对中等大小环内酯的手性选择性合成。
2)这一反应条件温和,底物范围宽。各种8-至11-元环内酯可藉此获得,并具有中到高的产率(高达88%)和优异的对映选择性(高达99% ee)。
3)利用Z-烯丙基前驱体和铱催化剂是形成中等尺寸环的关键。
参考文献:
Lu Ding, et al. Enantioselective Synthesis of Medium-Sized-Ring Lactones via Iridium-Catalyzed Z-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reaction. JACS, 2022.
DOI:10.1021/jacs.2c01103
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c01103