实现C3选择性吡啶功能化是有机化学领域的一个长期挑战。现有的方法，包括亲电芳香取代和C–H活化，通常需要苛刻的反应条件和过量的吡啶，并生成多个区域异构体。有鉴于此，南开大学的王晓晨等研究人员，开发了使用亚胺、醛或酮做亲电试剂的硼烷催化吡啶C3烷基化反应。

本文要点

1）研究人员报告了一种硼烷催化的串联反应的方法，该反应导致吡啶的C3选择性烷基化。

2）这些串联反应包括吡啶硼氢化、所得二氢吡啶与亚胺、醛或酮的亲核加成，以及随后的氧化芳构化。

3）由于吡啶是限制性反应物，且反应条件温和，因此该方法为含吡啶部分的结构复杂药物的后期功能化提供了实用工具。

参考文献：

Zhong Liu, et al. Borane-Catalyzed C3-Alkylation of Pyridines with Imines, Aldehydes, or Ketones as Electrophiles. JACS, 2022.

DOI：10.1021/jacs.2c00962

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c00962