与非手性共价有机框架(COFs)相比,手性有机框架(CCOFs)的研究较少。有鉴于此,山东师范大学的董育斌、姚丙建等研究人员,开发了用于非均相不对称催化的手性共价有机框架不对称催化合成方法。
本文要点
1)研究人员开发了一种合成手性共价有机骨架(CCOFs)的通用、高效的有机催化不对称聚合方法。
2)在手性2-甲基吡咯烷催化剂的作用下,由前手性醛和伯胺单体直接合成了一系列三(N-水杨醛胺)衍生的β-酮烯胺CCOFs。
3)本文采用的氨基催化不对称希夫碱缩合反应是在环境条件下进行的,与传统的酸催化溶剂热法相比具有明显的绿色合成优势。
4)得到的β-酮烯胺CCOFs可以通过固相配位方法进一步金属化,得到的Cu(II)@CCOFs可以高度促进不对称A3偶联反应。
5)具体来说,Cu(II)@CCOF@chitosan气凝胶是一种高效的固定床模型反应器,用于放大催化反应。
本文研究的氨基催化不对称聚合的概念可能为通过不对称有机催化构建CCOF开辟了一条新途径。
参考文献:
Yu-Bin Dong, et al. Synthesis of Chiral Covalent Organic Frameworks via Asymmetric Organocatalysis for Heterogeneous Asymmetric Catalysis. Angewandte Chemie, 2022.
DOI:10.1002/anie.202115044
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202115044