近年来,使用外部交联剂编织刚性芳香结构单元已经发展成为合成多孔聚合物的有效策略。
近日,中科院上海有机所游书力研究员,Qing Gu,复旦大学涂涛教授通过“编织”策略实现了多相多孔双取代手性磷酸的合成。
文章要点
1)在1,1’-bi-2-naphthol(BINOL)的3,3‘位引入了蒽基团,不仅制造了必要的空间环境,而且作为可控的连接单元构建了具有高度交联性网络的黄色粉末状的多孔聚合物(PCPAs)。这些PCPAs能有效地催化2-苯基喹啉的不对称转移氢化和β-萘酚的脱芳胺反应,具有极高的产率和对映体选择性(产率高达98%,ee高达99%)。
2)研究发现,PCPA2和PCPA3在两个反应中的催化性能分别与其分子相对应。值得注意的是,坚固的PCPA2和PCPA3可以很容易地回收和重复使用长达10次,而不会显著损失催化性能。
这些多孔磷酸代表了一类新的多相有机催化剂,有望广泛用于不对称催化反应,此外,研究人员正在对这些催化剂进行进一步的应用研究。
参考文献
Xian-Yun Huang, et al, Hyper-Crosslinked Porous Chiral Phosphoric Acids: Robust Solid Organocatalysts for Asymmetric Dearomatization Reactions, ACS Catal. 2022
DOI: 10.1021/acscatal.2c00397
https://doi.org/10.1021/acscatal.2c00397