东京大学Ryo Takita、帝京大学Kotaro Hama等报道发展了一种简单可靠的方法，能够精确控制在直链脂肪酸的α-和β-位点实现四氘代标记。该反应兼容一系列不同种类直链羧酸分子，包括反式羧酸、多不饱和羧酸及其氧化衍生物。这种精确控制进行氘代的方法能够通过LC-MS/MS分析分子结构进行确定。

本文要点：

(1)

通过四氘修饰羧酸能够生成磷脂酰胆碱产物，含有氘的磷酸胆碱片段能够在LC-MS/MS分析中作为诊断峰。

反应情况。通过8-氨基喹啉导向官能团修饰在直链羧酸的羧酸根，随后通过10 % mol Pd(OAc)₂/20 mol % CsOPiv作为催化剂体系，在甲苯/D₂O混合溶剂中80 ℃空气气氛反应，随后加入1倍量K₂CO₃于80 ℃ CH₃OD空气气氛反应。

(2)

其代谢过程产生的代表性氧化产物是羟基十八碳二烯酸HODE（hydroxyoctadecadienoic acid），因此通过追踪氘代物种，能够鉴定用于将酰基从HODE转移到溶血磷脂酰胆碱的催化酰基转移酶。

参考文献

Ayako Watanabe, Kotaro Hama,* Kohei Watanabe, Yuko Fujiwara, Kazuaki Yokoyama, Shigeo Murata, Ryo Takita*, Controlled Tetradeuteration of Straight‐Chain Fatty Acids: Synthesis, Application, and Insight into the Metabolism of Oxidized Linoleic Acid, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202202779

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202202779