Angew:光催化醇、氮杂芳烃双重C-H立体选择偶联
纳米技术 纳米 2022-04-14

人们目前发展了Minisci对映选择性催化,但是目前这种Minisci催化反应中都需要使用α-氨基偶联试剂。

有鉴于此,剑桥大学Robert J Phipps等报道将对映选择性反应兼容的反应物拓展至α-羟基自由基物种,因此通过不对称Minisci反应生成对映富集的二级醇。

本文要点:

(1)

该反应通过直接对有机醇和吡啶分子中的双重C-H化学键进行直接氧化偶联,反应基于氢原子转移机理,具有优异的区域选择性和对映立体选择性。当使用390 nm光照,过氧化二异丙苯作为HAT试剂和氧化剂双重作用,手性磷酸控制反应的选择性。

(2)

通过计算模拟和实验研究,给出该反应的机理和反应选择性的机理,发现与含有酰胺的底物不同之处在于,该反应决定反应立体结构的步骤是脱质子步

image.png

image.png


参考文献

Avene C. Colgan, Rupert S. J. Proctor, David C Gibson, Padon Chuentragool, Antti Lahdenpera, Kristaps Ermanis, Robert J Phipps, Hydrogen Atom Transfer Driven Enantioselective Minisci Reaction of Alcohols, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202200266

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202200266


加载更多
842

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7573篇 阅读次数:9406529
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号