香港中文大学谢作伟等报道首次发展了一种普适性方法，能够对碳硼烷的B(3)、B(4)、B(9)位点上生成高价态硼中心碳硼烷自由基，这种方法通过可见光催化的方式使用低价态Ni分子摘取碘-硼烷分子中的碘原子。生成的自由基物种能够与一系列（杂）芳烃反应，在室温生成笼状结构B-芳基碳硼烷，实现了较好或者优异的产率，非常好的底物兼容性。

本文要点：

(1)

该反应方法中的这种亲电基团的亲电性取决于电荷分布所在位点：B(3)>B(4)>B(9)。可见光和Ni催化剂都是生成硼中心碳硼烷自由基的关键。作者通过控制实验，验证了反应通过硼自由基中间体物种中间过程。

(2)

这种反应实现了一种方法，能够在碳硼烷的特定硼原子顶点形成硼中心碳硼烷自由基，为合成含有多种官能团修饰的碳硼烷提供了一种非常简单有效的方法。

参考文献

Shimeng Li and Zuowei Xie*, Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Iodocarboranes with (Hetero)Arenes via Boron-Centered Carboranyl Radicals, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c02329

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c02329