α-氨基酸作为蛋白质和各种天然分子的组成部分,对生命至关重要。在工业界和学术界,非天然氨基酸的加入通常是为了调节化学、物理和药物性质。有鉴于此,德国马尔堡大学的Meggers Eric、Shuming Chen等研究人员,开发了立体控制1,3-氮迁移获得手性α-氨基酸的方法。
本文要点
1)研究人员报道了一种基于前所未有的立体控制1,3-氮位移的经济实用的光学活性α-氨基酸合成方案。
2)该方法使用大量且易于获得的羧酸作为起始材料,首先将其连接到固氮试剂,然后进行高度区域选择性和对映选择性的钌或铁催化的C(sp3)-H胺化。
3)该简单的方法显示了非常广泛的范围,提供了快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸的途径,还能够对含有羧酸的药物和天然产物进行后期胺化的立体控制。
参考文献:
Chen-Xi Ye, et al. Stereocontrolled 1,3-nitrogen migration to access chiral α-amino acids. Nature Chemistry, 2022.
DOI:10.1038/s41557-022-00895-3
https://www.nature.com/articles/s41557-022-00895-3