马德里自治大学Maria Ribagorda、Francisco Sanz-Rodriguez、Inés Corral和西班牙国家研究委员会José Manuel Guisán构建了无毒的3-偶氮偶联的BODIPY染料,并对其光物理性质和生物应用,尤其是作为乏氧条件下的“掩蔽”型荧光生物传感器的性能进行了研究。
本文要点:
(1)该合成方法基于操作简单的N=N成键过程以及随后的Suzuki偶联,可制备得到3-偶氮取代的BODIPY。研究表明,这些染料可以在化学和生物还原条件(包括细菌和人类的偶氮还原酶作用)下开启它们的荧光发射特性,触发偶氮键的断裂,产生荧光3-氨基-BODIPY。
(2)此外,实验也使用固定化的细菌偶氮还原酶评估了这些以偶氮为基础的探针,并可以被用作为昂贵的人类还原酶NQO1的模型。量子力学计算揭示了S1势能面在偶氮部分还原后会发生形貌重构。荧光显微镜实验表明,这些偶氮可以被用于观察活细胞内的类乏氧条件。
Santiago Guisán-Ceinos. et al. Turn-on Fluorescent Biosensors for Imaging Hypoxia-like Conditions in Living Cells. Journal of the American Chemical Society. 2022
DOI: 10.1021/jacs.2c01197
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c01197