Nature Chem:立体选择性合成大环烯烃
纳米技术 纳米 2022-05-22

许多医疗试剂的分子结构为含有三个烯烃取代基的大环分子,这种分子的合成过程通常难以实现高效率和高选择性。一种可能有助于解决该问题的方法是大环闭环复分解,但是这种反应通常需要较高的催化剂担载量,使用构型明确的前驱结构分子,而且反应具有产率较低和缺乏立体选择性的问题。

有鉴于此,波士顿学院Amir H. Hoveyda、Filippo Romiti等报道一种含有三个烯烃取代基的烯烃分子进行立体选择性关环复分解合成大环烯烃的方法,而且不论熵如何变化,能够选择性生成特定立体选择性。

本文要点:

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通过解决多个难以解决的问题,比如预先关环反应烯烃复分解异构问题。作者通过两个具体的合成例子证实该反应的优势。首先这个反应能够接近完美的克服合成一种大环内酰胺分子抗真菌药天然产物。此外,在合成24元环E式烯烃分子的后期立体选择性合成过程中制备dolabelide C。

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参考文献

Mu, Y., Hartrampf, F.W.W., Yu, E.C. et al. E- and Z-trisubstituted macrocyclic alkenes for natural product synthesis and skeletal editing. Nat. Chem. (2022)

DOI: 10.1038/s41557-022-00935-y

https://www.nature.com/articles/s41557-022-00935-y


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