明斯特大学Frank Glorius等通过芳烃加氢反应方法合成新型饱和的含硼原子环状有机分子。这种反应能够将广泛易得的含苯并恶唑、苯并二氧恶庚(benzodioxepine)等结构的生物活性分子顺式选择性加氢。

本文要点：

(1)

在对筛选催化剂的过程中，发现[Rh-CAAC](1)预催化剂具有最好的氢化反应性能，TON达到1400，同时具有较好或者优异的立体选择性。该反应兼容一些敏感性取代基，包括-F、-CF₃、-硅基。

(2)

反应生成的产物能够在生理学环境中识别二醇、糖。合成的分子结构由于表现三维结构，因此具有非常重要的医药活性，包括较高的稳定性、水溶性、能够与二醇/糖之间通过氢键作用产生相互作用。

参考文献

Akash Kaithal, Tobias Wagener, Peter Bellotti, Constantin G. Daniliuc, Lisa Schlichter, Frank Glorius, Access to Unexplored 3D Chemical Space: cis-Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202206687

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202206687