黄烷醇(Flavanols)是医药化学领域的重要杂环化合物,通过直接简便的方法合成含有精确立体结构的黄烷醇具有非常重要的意义。
有鉴于此,香港浸会大学卞兆祥、汪君等报道发展了Cu催化对色烯(chromene)进行动力学拆分实现了不对称氢硼化。
本文要点:
(1)
以色烯、B2Pin2作为反应物,CuCl/(R,R)-Ph-BPE作为催化剂,NaOtBu作为碱,CH3OH,在-35~15 ℃ THF溶剂中反应,随后在室温中加入NaBO3在THF/H2O溶剂中反应,生成不对称产物。
(2)
这种反应能够通过一步反应合成含两个相邻立体中心的手性黄烷-3-醇(flavan-3-ol),对大多数产物实现了>99 % ee选择性,S因子高达1060。通过原位实验、RNA序列分析实验,验证了这种手性黄烷-3-醇的抗炎作用。研究结果说明新合成的手性黄烷-3-醇是具有前景的抗炎先导分子。
参考文献
Qingjing Yang, Zihao Wang, Catherine Hong Huan Hor, Haitao Xiao, Zhaoxiang Bian*, Jun (Joelle) Wang*, Asymmetric synthesis of flavanols via Cu-catalyzed kinetic resolution of chromenes and their anti-inflammatory activity, Sci. Adv. 2022, 8(22),
DOI: 10.1126/sciadv.abm9603
https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.abm9603