大连化物所Nature Commun:非过渡金属催化β-O-4生物质一步合成嘧啶衍生物
纳米技术 纳米 2022-06-12

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通过含有杂原子的木质素解聚合方法,制备杂环芳烃化合物,对于拓展木质素产物的种类,发展能够得到高附加值产物的生物精炼技术非常重要,同时也具有非常大的挑战。

有鉴于此,中科院大连化物所李昌志等报道通过NaOH辅助的一步多组分级联反应,从β-O-4模型木质素化合物出发合成嘧啶类分子。

本文要点

(1)

反应机理。反应机理研究结果显示,反应首先通过NaOH诱导C(α)-H键脱质子化,随后通过耦合程度较高的C-O化学键切断、醇脱氢、羟醛缩合、脱氢芳基化反应进行。

(2)

这种反应方法无需使用过渡金属催化剂,符合可持续发展的要求,不用额外加入氧化剂/还原剂,通过简单方便一步反应,生成含N的杂环芳香化合物。通过这种反应方法学,能够合成一种重要的海洋生物碱衍生物分子,说明这种合成方法在药物合成中的应用前景。

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参考文献

Zhang, B., Guo, T., Li, Z. et al. Transition-metal-free synthesis of pyrimidines from lignin β-O-4 segments via a one-pot multi-component reaction. Nat Commun 13, 3365 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-30815-5

https://www.nature.com/articles/s41467-022-30815-5

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