Nature Commun:一步合成木酚素
纳米技术 纳米 2022-06-17

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具有各种各样结构的木酚素(Lignans)都是通过松柏醇(coniferyl alcohol)的生物合成得到。

有鉴于此,苏黎世联邦理工学院(EPFL)祝介平(Jieping Zhu)等报道通过生物质衍生物单木纤维素(monolignols)实现了简单的合成步骤实现木酚素的合成。

本文要点

(1)

这种方法中使用蓝光LED,加入Cu(TFA)2,2倍量醇和催化量的Fukuzumi盐,得到C7烷氧基化的芳基四氢化萘环酯。

(2)

当提高醇的量,生成C7,C7′-双烷氧基修饰的双苯基四氢呋喃;当使用PhSSPh替换Cu(TFA)2,反应选择性生成C7-单烷氧基修饰的二苯基四氢呋喃。

通过简单的改变栓系烯丙醇的原子,能够生成木酚素的氮杂-、硫杂-、碳-衍生物。通过这种合成方法,成功的实现了腺苷酸(aglacins)A, E, F, brassilignan脱氢二甲基铁杉内酯。

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参考文献

Xiang, JC., Fung, C., Wang, Q. et al. Taming the radical cation intermediate enabled one-step access to structurally diverse lignans. Nat Commun 13, 3481 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-31000-4

https://www.nature.com/articles/s41467-022-31000-4

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