JACS:光/Cu协同催化醇脱氧氟化
纳米技术 纳米 2022-07-15

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醇的脱氧官能团化对现代医药产生非常重要的影响,其中脱氧氟化反应广泛的被用于制备高价值的含氟药物活性分子。近期,由于人们发现CF3官能团能够显著的改善小分子药物分子的医药活性,因此CF3结构官能团受到医药领域研究者的广泛关注。同时,目前还没有一种能够进行醇的脱氧三氟甲基化的普适性方法

有鉴于此,普林斯顿大学David W. C. MacMillan等报道一种Cu金属-光催化协同催化反应方法,能够直接脱氧三氟甲基化,这种方法中将有机醇底物通过与苯并唑盐反应,通过原位活化实现了C(sp3)-CF3化。

本文要点

(1)

反应情况。以醇作为底物,加入1.2倍量NHC、1.2倍量吡啶,1 mol %光催化剂,5 mol % Cu(terpy)Cl2催化剂,1.5倍量dMesSCF3试剂,2倍量TBACl,1.6倍量奎宁。

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参考文献

Nicholas E. Intermaggio, Agustin Millet, Dali L. Davis, and David W. C. MacMillan*, Deoxytrifluoromethylation of Alcohols, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c04807

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04807


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