在过去十年间，N杂环卡宾催化得到显著进展，在N杂环卡宾催化领域，人们通常使用醛、酯、烯醛作为反应物，而且反应实现了多种多样的催化活化方法。但是，目前还没有NHC催化剂活化酰胺的相关报道。

有鉴于此，南京工业大学付振乾、郑州大学魏东辉等报道通过NHC有机催化剂进行N－Cbz的戊二酰亚胺与醇通过NHC催化剂进行不对称切断亚胺C-N键。该反应能够生成一系列结构丰富的对映体富集4-酰胺酯。

本文要点

（1）

该反应具有反应条件温和、底物种类丰富、原子经济性较好的优势，通过DFT计算研究反应机理和反应产生立体选择性的原因。反应机理研究结果说明，C-H^…O氢键和C-H^…π相互作用是反应实现立体选择性的原因。这种反应方法能够以优异的立体选择性高效率合成(R)-Rolipram。

参考文献

Zhouli Hu, Chenlong Wei, Qianqian Shi, Xianfang Hong, Jinhua Liu, Xiangui Zhou, Jinna Han, Wei Cao, Ashis Kumar Gupta, Xiaoxiang Zhang, Donghui Wei, Zhenqian Fu & Wei Huang, Desymmetrization of N-Cbz glutarimides through N-heterocyclic carbene organocatalysis, Nature Commun, (2022) 13: 4042

DOI: 10.1038/s41467-022-31760-z

https://www.nature.com/articles/s41467-022-31760-z