上海交大Nature Commun:可见光不对称自由基氘代
纳米技术 纳米 2022-08-02

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将氘以位点选择性和立体选择性的方式安装到有机化合物分子中对于有机合成领域非常重要,特别是医药领域。目前通常通过双电子转移反应方式能够将D-或者D+安装到苄基位点,但是还没有能够以单电子方式在苄基安装氘原子的方法

有鉴于此,上海交通大学叶俊涛、拉里奥哈大学Ignacio Funes-Ardoiz等报道发展了一种光化学方法,实现了不对称自由基氘代反应,这种反应中通过简单易得的肽/糖的硫醇作为催化剂,以价格合理的D2O作为氘代原料。

本文要点

(1)

催化反应过程避免使用金属,能够对烯烃进行四种不同的氘代修饰,实现了较高的立体选择性在非苄基位点安装氘原子。

(2)

计算研究显示,反应通过非共价相互作用控制立体选择性,反应为不对称氘代反应提供新型方法策略。


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参考文献

Shi, Q., Xu, M., Chang, R. et al. Visible-light mediated catalytic asymmetric radical deuteration at non-benzylic positions. Nat Commun 13, 4453 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-32238-8

https://www.nature.com/articles/s41467-022-32238-8

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