Nature Chem:光化学合成β-氨基酸衍生物
纳米技术 纳米 2022-08-07

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在生物活性分子、药物分子、天然产物分子中,人们经常能够发现β-氨基酸结构。由于β-氨基酸具有较好的代谢功能,因此β-氨基酸被广泛的用于构建生物活性多肽和类肽分子。

虽然人们目前发展了非常多的制备β-氨基酸方法,但是这些方法学通常需要金属介导的多个步骤和对底物进行预先功能化修饰。

有鉴于此,明斯特大学Frank Glorius报道一种非金属的光催化反应方法,通过能量转移方法以一步反应通过能量转移的方式,将有机胺/酯安装到烯烃/杂芳烃底物生成β-氨基酸衍生物,实现了合成β-氨基酸的简单方便方法。

本文要点:

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通过使用一种双功能草酸肟酯,能够形成碳中心酯化物、氮中心亚氨基(iminyl)自由基。这种反应具有条件温和的特点,具有显著的底物种类(多达140种底物),优异的容忍性和官能团兼容性,底物的种类包括简单的烯烃或者结构复杂的(杂)芳烃,为合成β-氨基酸衍生物提供一种简单可行的方法学。

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参考文献

Tan, G., Das, M., Keum, H. et al. Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes. Nat. Chem. (2022)

DOI: 10.1038/s41557-022-01008-w

https://www.nature.com/articles/s41557-022-01008-w


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