JACS:Ni-光双重催化合成N-苄基杂环化合物
纳米技术 纳米 2022-10-27

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加州理工学院Sarah E. Reisman、默克制药公司Tiffany Piou、Kevin M. Belyk等报道一种不对称交叉偶联反应方法学,通过Ni/光催化氧化还原反应双重催化体系对α-N-杂环三氟硼酸酯和芳基溴化物之间进行不对称交叉偶联。

本文要点:

(1)

反应条件。以α-N-杂环三氟硼酸酯、杂环芳烃溴化物作为反应物,以NiCl2·dme/BiOX作为催化剂体系,[Ir]作为光催化剂,450 nm可见光,加入3倍量K2HPO4,在2-甲基四氢呋喃溶剂中反应。

(2)

这种C(sp2)-C(sp3)交叉偶联反应方法以较好或者优异的对映选择性得到具有药物活性的手性N-苄基杂环化合物。在优化反应体系的过程中,通过高通量实验方法筛选和优化反应条件,从多种不同配体中发现手性二恶唑啉类BiOX配体(bioxazolines)。

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参考文献

Caitlin R. Lacker, Travis J. DeLano, Emily P. Chen, Jongrock Kong, Kevin M. Belyk*, Tiffany Piou*, and Sarah E. Reisman*, Enantioselective Synthesis of N-Benzylic Heterocycles by Ni/Photoredox Dual Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c07917

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c07917


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