JACS:Pd(0)-光协同催化碳碘化
纳米技术 纳米 2022-10-30


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多伦多大学Mark Lautens、Austin D. Marchese等报道发展了一种Pd(0)/光催化协同碳碘化反应方法学,这种方法学使用[Pd(ally)Cl]2和DPEPhos构建催化剂体系,生成一系列碘化杂环/碳环分子,包括氧吲哚、二氢苯并呋喃、吲哚啉、色满、四氢萘等结构。

本文要点:

(1)

反应情况。以[Pd(ally)Cl]2/DPEPhos构建催化剂体系,加入K2CO3碱,以蓝色可见光催化,在甲苯溶剂中室温条件反应。

(2)

该反应方法兼容多种敏感性的官能团,比如羧酸、苯酚、苯胺、吡啶,产率最高达到94 %。通过氘代标记、验证化学计量比戊基钯中间体物种,说明该反应的机理遵循单电子过程,其中包括可逆的生成C-I化学键。

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参考文献

Austin D. Marchese*, Andrew G. Durant, Cian M. Reid, Clara Jans, Ramon Arora, and Mark Lautens*, Pd(0)/Blue Light Promoted Carboiodination Reaction – Evidence for Reversible C–I Bond Formation via a Radical Pathway, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c09716

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c09716



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