环芳烃和杂环芳烃具有独特的物理结构和作为有机半导体的巨大潜力。然而，(杂环)芳烃的合成仍然是一个巨大的挑战，关于其应用的报道也有限。

近日，复旦大学Yan Zhao，Xuefeng Lu，Yunqi Liu合成了一系列氮硫共掺的环芳烃NS-Octulene-n (n=2，3，4)，其中支链烷基的间隔基从C₂到C₄。

文章要点

1）与它们的等电子类似物Octulene和S-Octulene都具有马鞍形构型相比，两个氮原子和两个硫原子的共合导致了完全共面的芳香族主干结构。这三种平面杂环芳烃都是C₆₀和C₇₀的超分子载体，由于其独特的分子构型和定义的空穴，对于杂环芳烃和C70之间的络合反应具有较强的给体−受体相互作用。同时，富含电子的氮原子还略微增加了该系列平面杂环芳烃中最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)的能量，表明它们可以用作p型半导体。

2）最重要的是，由于π共轭主干结构具有良好的结晶性和有序的分子堆积，以及烷基链支化位置的设计，具有中等烷基支化点的NS-Octulene-3薄膜场效应晶体管显示出最大的空穴迁移率，为0.86 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是(杂化)环芳烃有机半导体中最高的。

这一研究将为设计新型高性能大环多环芳烃(PAH)半导体提供新的思路。

参考文献

Ning Zhang, et al, Alkyl-Substituted N,S-Embedded Heterocycloarenes with a Planar Aromatic Configuration for Hosting Fullerenes and Organic Field-Effect Transistors, J. Am. Chem. Soc., 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c08276

https://doi.org/10.1021/jacs.2c08276