Nature Commun:Ni催化C-C偶联合成N-烷基吲哚
纳米技术 纳米 2022-11-14

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具有C(sp3)立体原子结合氮原子结构的对映N-烷基吲哚对于生物、医疗、有机合成领域都非常重要。目前人们在吲哚的立体选择性官能团化实现显著进展,但是仍难以将简单易得到的吲哚底物上以催化反应的方式直接进行立体选择性官能团化。

有鉴于此,云南大学钱德云、邵志会、羊晓东等报道一种与现有构建C-N化学键的方法学截然不同的方法,实现一种模块化Ni催化C-C偶联反应合成不对称N-烷基化吲哚。

本文要点:

(1)

在这种方法学中,通过Ni催化进行N-吲哚修饰的烯烃与芳基/烯基/炔基溴之间C-C偶联,偶联反应生成立体结构单一的烷基吲哚,产率和立体选择性分别最高达到91 %和97 % ee

(2)

这种催化反应过程能够在温和反应条件进行,展示了广阔的种类,而且对广泛的功能基团有很好的兼容性,作者通过这种催化反应方法用于对天然产物分子、药物分子进行后期官能团化修饰,能够合成手性结构单元。

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参考文献

Li, L., Ren, J., Zhou, J. et al. Enantioselective synthesis of N-alkylindoles enabled by nickel-catalyzed C-C coupling. Nat Commun 13, 6861 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-34615-9

https://www.nature.com/articles/s41467-022-34615-9


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