惰性C-H化学键的官能团化具有原子经济性,步骤的效率非常高,因此受到人们广泛的关注。与传统的过渡金属催化C-H化学键催化常用于C-H键催化相比,有机催化剂在惰性C-H键的直接催化转化领域的相关研究比较少。
没有保护的苄胺-NH2官能团α-C(sp3)-H化学键由于极低的Brønsted酸性,通常呈化学反应惰性。
有鉴于此,上海师范大学赵宝国(Baoguo Zhao)等报道使用含有方酰胺(quaramide)侧链的手性吡哆醛作为多功能羰基催化剂,催化活化-NH2未保护的苄胺的α-C(sp3)-H化学键,能够将其酸性能够在室温条件实现脱质子,并且与有机醛进行不对称加成。
参考文献
Hou, C., Peng, B., Ye, S. et al. Catalytic asymmetric α C(sp3)–H addition of benzylamines to aldehydes. Nat Catal 5, 1061–1068 (2022)
DOI: 10.1038/s41929-022-00875-3
https://www.nature.com/articles/s41929-022-00875-3