Nature Chem:Fe催化不对称合成轴手性双芳基化合物
纳米技术 纳米 2022-12-14

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具有轴手性的杂环双芳基轴向化合物目前在多个研究领域变得更加重要,但是通过直接氧化的方式合成具有立体选择性的轴手性双芳烃化合物仍未曾见诸报道。

有鉴于此,牛津大学Martin D. Smith等报道Fe催化剂和手性配体PyBOX构建的催化剂体系与有机氧化剂配合,能够将萘酚和吲哚直接氧化偶联,以较高的立体选择性得到杂环双芳基轴手性化合物。

本文要点

(1)

反应展示了优异的化学选择性,能够选择性的生成交叉偶联反应产物,没有自偶联产物生成。根据反应机理研究,推测该反应可能生成吲哚自由基,但是没有参与整个反应过程。推测生成吲哚自由基,并且生成手性Fe-萘酚自由基结合物,随后被亲核性吲哚捕获。

(2)

通过这种简单、具有价格优势、符合可持续发展要求的催化反应体系,能够生成多种杂环芳烃轴手性化合物,可能用于材料化学、医药化学、催化等领域。

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参考文献

Richard R. Surgenor, Xiangqian Liu, Morgan J. H. Keenlyside, William Myers & Martin D. Smith, Enantioselective synthesis of atropisomeric indoles via iron-catalysed oxidative cross-coupling. Nat. Chem. (2022)

DOI: 10.1038/s41557-022-01095-9

https://www.nature.com/articles/s41557-022-01095-9


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