Angew:Cu(I)催化2-氨基烯丙基和吲哚的C1,N-偶极(3+2)环加成
纳米技术 纳米 2022-12-24

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2-氨基烯丙基阳离子是一种多功能1,3-偶极结构分子,能够用于各种(3+n)环加成反应。目前关于2-氨基烯丙基阳离子的研究还处于早期,而且其不对称催化反应还未曾受到研究关注。

有鉴于此,南开大学资伟伟等报道双核Cu催化从乙炔基亚甲基环状氨基甲酸酯产生2-氨基烯丙基阳离子,与吲哚实现不对称(3+2)环加成构建手性吡咯啉酮。该反应过程通过一种新型C1, N偶极反应方式生成2-氨基烯丙基阳离子。

本文要点

(1)

反应情况。以乙炔基亚甲基环状氨基甲酸酯、吲哚作为反应物,10 mol % CuOTf/11 mol %吡啶二噁唑烷作为催化剂体系,加入10 mol % iPr2NEt,三氟甲基苯溶剂中-10~0 ℃反应。

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参考文献

Lulu Shen, Yin Zheng, Zitong Lin, Tianzhu Qin, Zhongxing Huang, Weiwei Zi, Copper-Catalyzed Enantioselective C1,N-Dipolar (3 + 2) Cycloadditions of 2-Aminoallyl Cations with Indoles, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202217051

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202217051


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