位点选择性功能化是一种在有机合成中具有广泛意义的核心合成策略。特别是，利用手性催化来控制复杂碳水化合物功能化中的位点选择性，已成为解开前所未有的通向生物相关糖苷的途径的主要方法。然而，可用于克服立体选择性挑战的多个方面的强大催化系统仍然缺乏。近日，来自德国马普所的Charles C. J. Loh等人提出了一种协同手性Rh（I）和有机硼催化的方案，该方案能够获得具有合成挑战性但具有生物相关性的芳基萘糖苷。

文章要点：

1) 该研究提出的方法引入了手性Rh（I）催化在位置选择性碳水化合物功能化中的应用，并展示了硼酸作为相容助催化剂的效用；

2) 此外，该研究成功的关键在于精巧的选择了较为合适的有机硼催化剂，并且还确定了立体控制的多个方面，包括对映体、非对映体，区域和异头体控制以及动态动力学分辨率，都是具有协同作用的。

参考资料：

Rao, V.U.B., Wang, C., Demarque, D.P. et al. A synergistic Rh(I)/organoboron-catalysed site-selective carbohydrate functionalization that involves multiple stereocontrol. Nat. Chem. (2022).

DOI: 10.1038/s41557-022-01110-z

https://doi.org/10.1038/s41557-022-01110-z