在过去的几十年中，科研工作者已经开发了许多手性亚磺酰基化合物对映选择性合成的有效的方法。然而，运用六价砜的对映选择性脱氧形成手性亚磺酰基化合物仍然是不对称合成和有机硫化学领域的主要挑战之一。近日，重庆大学秦文灵、蓝宇、闫海龙通过砜的有机催化不对称脱氧制备手性亚磺酰基化合物。

本文要点：

1) 作者已经证明了有机催化和砜中结合的氰基协同组合可以产生作为活性中间体的手性亚磺酸物种。然后，可以使用醇作为亲核试剂获得具有高对映选择性的手性亚磺酸酯，随后转化制备各种手性亚磺酰基化合物。

2) 作者利用密度泛函理论计算对其反应机理进行了研究，发现所提出的催化循环过程包括奎宁核苷辅助的逐步1,2-氰基转移、碱辅助的醇分子间取代和活性催化剂的再生。此外，理论计算还通过氰基迁移步骤确定对映体选择性。

参考文献：

Shengli Huang et.al Organocatalytic asymmetric deoxygenation of sulfones to access chiral sulfinyl compounds Nature Chemistry 2023

DOI: 10.1038/s41557-022-01120-x

https://doi.org/10.1038/s41557-022-01120-x