Nature Commun:苯并唑和硅烷合成硅杂苯并唑
纳米技术 纳米 2023-02-10

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与碳分子相比,硅烷同配物分子具有多种多样的应用场景,而且具有与碳同配物不同的性质,因此受到广泛关注。但是制备这种含硅分子非常困难和挑战,因此发展新型合成方法技术非常重要。

有鉴于此,南京大学黎书华(Shuhua Li)、吉林大学张越涛(Yuetao Zhang)等报道通过B(C6F5)3作为催化剂,通过苯并唑和市售硅烷作为反应物,分别通过氢硅烷化/重排级联反应,合成含硅苯并唑分子。

本文要点

(1)

这种方法简单方便,实现了合成46种高度官能团修饰的硅-苯并唑分子,其中包括23种苯并噻吩、11种苯并氧唑、2种苯并硒唑、5种硅烷,甚至能够合成用于制备硅苯并唑聚合物的连接体分子4,4′-联苯-二硅烷。通过原位NMR、鉴定关键中间体物种、DFT计算、控制性实验等方式,揭示说明该反应机理包括氢硅烷化、环异构级联反应。

(2)

这种合成实现了100 %原子经济性,具有非常好的官能团容忍性,广阔的底物兼容,反应体系容易放大,具有优异的催化性能,具有广泛的硅-同配物合成前景。

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参考文献

Tianwei Liu, Mo Yang, Jianghua He, Shuhua Li & Yuetao Zhang, Direct synthesis of sila-benzoazoles through hydrosilylation and rearrangement cascade reaction of benzoazoles and silanes. Nat Commun 14, 703 (2023).

DOI: 10.1038/s41467-023-36360-z

https://www.nature.com/articles/s41467-023-36360-z


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