伍斯特理工学院（WPI）Patricia Z. Musacchio等报道一种可见光催化方法，这种光催化反应能够将苄基C-H底物和N-H唑之间偶联。经典的N-苄基唑通常需要使用唑和苄基亲电试剂之间通过强碱在高温条件进行偶联。如果能够使用C-H键底物作为烷基化试剂，可以实现流水线的方式制备这种重要的结构。

本文要点

（1）

这项工作使用N-烷氧吡啶盐作为反应物，发展了一种C(sp³)-H键唑化的普适性方法学。这种方法能够在电中性/电负性/缺电性的唑与大量C-H键之间实现偶联。而且该反应条件非常温和，能够兼容苄基亲电试剂，能够与目前现有的S_N2和交叉偶联反应进行互补。

（2）

反应情况。以芳烃、唑作为反应物，1 mol % Ir(dFppy)₃作为光催化剂，吡啶盐作为添加剂，以36 W蓝光LED作为光源，在7/3的DCE/HFIP混合溶剂进行反应。其中N-甲氧基吡啶盐能够作为分子间HAT试剂捕获C(sp³)-H。这种反应实现了一种直接简单生成N-烷基唑的方法。反应机理研究发现，该反应有很大可能是基于EDA机理。

参考文献

Mrinmoy Das, Leila Zamani, Christopher Bratcher, and Patricia Z. Musacchio*, Azolation of Benzylic C–H Bonds via Photoredox-Catalyzed Carbocation Generation, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c12850

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12850