JACS:溴酚和1,3-二烯烃不对称Heck/Tsuji-Trost反应
纳米技术 纳米 2023-02-17

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2,3-二氢苯并呋喃是天然产物或者药物活性分子的重要结构,但是不对称合成2,3-二氢苯并呋喃是个长期的困难与挑战。

有鉴于此,复旦大学张俊良张展鸣报道发展了Pd/TY-Phos催化剂体系,能够对溴苯酚与1,3-二烯烃之间Heck/Tsuji-Trost不对称反应,生成手性2,3-二氢苯并呋喃。

本文要点

(1)

反应情况。以邻溴芳基酚、1,3-二烯烃作为反应物,5 mol % Pd2(dba)3/10 mol % N-Me-TY7作为催化剂体系,2倍量NaOtBu,在100 ℃甲苯溶剂反应。

(2)

这个反应方法具有优异的位点选择性、立体选择性,官能团容忍性,反应体系放大。此外,这个反应方法能够用于合成光学纯的天然产物(R)-tremetone、fomannoxin。

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参考文献

Youshao Tu, Bing Xu, Qian Wang, Honglin Dong, Zhan-Ming Zhang*, and Junliang Zhang*, Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of o-Bromophenols with 1,3-Dienes, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c12752

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12752


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