利物浦大学John Bower等报道TFA促进O-Ts脱保护基，从而活化N-Boc羟胺并且实现对栓系烯烃的氨基官能团化进行多环化反应。该反应过程包括分子内立体选择性氮杂Prilezhaev的烯烃氮杂环丙烷化（aziridination）、亲核试剂立体选择性切断C-N化学键。

本文要点

（1）

通过这种方法，能够对大量的烯烃进行反式选择性1,2-双功能团化修饰，比如双氨基化、氨氧化、胺芳基化。在官能团化反应的同时形成两个环状结构，这种环状结构式许多天然产物和药物活性分子的关键结构。

（2）

反应通过市售BocNHOTs试剂实现了分子的后期N-取代基修饰，反应具有步骤简单的优势，而且避免使用贵金属催化剂或者毒性氧化剂。能够成功的合成超过20种不同类型复杂结构的多杂环分子。这项工作说明如何以立体结构可控的级联催化反应实现氮杂Prilezhaev反应。

参考文献

Yuxiang Zhu, Matthew J. S. Smith, Wenbin Tu, John Bower, A Stereospecific Alkene 1,2-Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen Containing Ring Systems, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202301262

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202301262