Angew:电化学还原法烯烃双芳基化
纳米技术 纳米 2023-02-25

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通过向烯烃分子引入两个类似的官能团,为构筑复杂结构有机分子提供机会和可能。选择性的活化两个亲电试剂尤其受到人们的关注,但是亲电交叉偶联反应具有非常大的挑战和困难。

有鉴于此,武汉大学雷爱文、江西师范大学王涛等报道一种氧化还原反应介导电催化反应方法学,这种方法中的芳基自由基和氧化还原介导物种都是芳基氰化物,该反应能够以优异的位点选择性进行烯烃1,2-双芳基化,而且反应没有过渡金属催化剂的参与。

本文要点

(1)

反应情况。以芳基氰化物、芳基碘化物、烯烃作为反应物,Zn作为阳极,RVC作为阴极,BnN+Me3Cl-作为电解液,乙腈溶剂,N2保护室温条件电催化。反应使用两种非常简单的芳基亲电试剂作为反应物,具有广泛的底物兼容,能够进行放大量产的优势。

(2)

该反应通过氰基芳烃自由基阳离子活化芳基卤化物(芳基碘化物、芳基溴化物、芳基氯化物),以最高83 %的产率和>20:1的位点选择性生成1,2-双芳基化产物,包括80个合成的例子。这个反应方法学为构筑复杂结构有机分子提供一种简单可靠的途径。

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参考文献

Weijie Yu, Shengchun Wang, Meng He, Zhou Jiang, Yi Yu, Jinping Lan, Jin Luo, Pengjie Wang, Xiaotian Qi, Tao Wang, Aiwen Lei, Electroreduction Enables Regioselective 1,2-Diarylation of Alkenes with Two Electrophiles, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202219166

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202219166


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