Angew:硝基芳烃和甲醛催化合成氮杂环
纳米技术 纳米 2023-03-23

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硝基芳烃还原反应能够生成多种中间体,因此精确的控制特定中间体物种进行包含生成C-C和C-N化学键的级联催化仍是非常巨大的挑战。

有鉴于此,华南理工大学张珉等报道发展了担载型Co催化剂和L-脯氨酸接力催化体系,从硝基芳烃和甲醛作为反应物实现了一种新型还原成环反应,合成结构对称或者不对称的1,3-双芳基咪唑啉。

本文要点

(1)

反应情况。以硝基芳烃和甲醛作为反应物,30 mol % L-脯氨酸和Co-Nx/NC-900作为催化剂,5倍量HCOOH,在100 ℃ THF溶剂反应20 h。

(2)

该反应具有操作简单,底物兼容性好,官能团容忍性好,步骤节约,原子经济性等优势。反应机理研究发现,Co催化剂在生成N-羟基亚胺步骤起到协同催化作用,L-脯氨酸促进生成关键的C-C键

这项工作为发展硝基芳烃的还原步骤调控方法进行有机化学催化转化提供机会。

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参考文献

Jialu Sun, Chenggang Ci, Huanfeng Jiang, Pierre. H. Dixneuf, Min Zhang, Utilizing Nitroarenes and HCHO to Directly Construct Functional N-Heterocycles by Supported Cobalt/Amino Acid Relay Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202303007

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202303007


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