波鸿鲁尔大学Lars Borchardt等报道通过机械球磨方法进行Sonogashira偶联反应，该反应使用Pd球或者修饰Pd金属表层的钢球。加入添加剂进行助催化，能够以化学计量比的产率与无氧反应条件进行合成，反应时间最少仅为90 min。

本文要点

（1）

通过先进光谱表征，衍射表征，原位表征，发现了一种之前未知具有优异反应活性Cu分子助催化剂，这种新发现的助催化剂分子与液相Sonogashira偶联反应的分子催化剂不同，说明机械化学反应过程与通常的合成过程不同。

（2）

该反应体系的普遍反应规律是，极性更高的或者脂肪族反应物具有更慢的偶联反应速率，同时反应能够兼容容易毒化催化剂的一级有机胺。机械球磨合成体系不兼容溴化、氯化反应物。

参考文献

Wilm Pickhardt, Eleonora Siegfried, Sven Fabig, Marisol Fabienne Rappen, Martin Etter, Maximilian Wohlgemuth, Sven Graetz, Lars Borchardt, The Sonogashira Coupling on Palladium Milling Balls - A new Reaction Pathway in Mechanochemistry, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202301490

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202301490