经典的Suzuki-Miyaura芳基化反应使用卤化物作为亲电试剂，人们能够很好的活化有机卤化物，但是通常有机卤化物是人工合成非天然存在，而且这种有机卤化物具有代谢以及环境危害。相比而言，有机醇是容易得到的化学大宗原料，但是活化C-O化学键比活化卤键更困难。

有鉴于此，渥太华大学Stephen G. Newman等报道通过有机醇的原位硅烷化反应实现3°醇和硼酸酯的偶联，通过这种反应方法合成4°碳结构。该反应无需使用烷基卤化物/赝卤化物原料或中间体。

主要内容

（1）

该反应体系使用Ni(0)和Bi(III)的双重催化剂体系，同时使用温和的氯硅烷试剂。该反应能够兼容广泛的官能团，包括氯、硝基、烯烃、酮、酯、酚等，能够用于转化杂环分子化合物。

（2）

反应机理研究结果说明，通过Lewis酸和有机硅烷结合的方式切断基底分子C-O化学键，生成亲电中间体物种。该反应实现了一种非常有效的方法对有机醇进行衍生化转化。

参考文献

Adam Cook, Piers St. Onge & Stephen G. Newman, Deoxygenative Suzuki–Miyaura arylation of tertiary alcohols through silyl ethers. Nat. Synth (2023).

DOI: 10.1038/s44160-023-00275-w

https://www.nature.com/articles/s44160-023-00275-w