Science Advances:NHC-Ru协同催化不对称苄基化
纳米技术 纳米 2023-04-24

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在有机化学合成领域,发展一种前手性碳亲核分子的不对称苄基化普适性方法仍是个非常大的挑战。有鉴于此,中国科学技术大学龚流柱安徽大学宋琎报道将NHC和Ru结合的方式对烯醛进行不对称苄基化,这个反应为发展不对称苄基化方法学提供广泛机会。

主要内容

(1)

该反应方法能够以优异立体选择性(高达99 % ee)合成含立体碳原子的3,3′-氧吲哚衍生物,而且还能够对氧吲哚进行后期官能团修饰。研究发现,反应产物的ee值和NHC催化剂之间呈现线性关系,说明NHC和Ru催化循环是相互独立的。

(2)

该方法实现了一种NHC/Ru协同催化不对称苄基化反应方法,通过NHC催化和Ru催化之间的结合,能够在NHC结合的高烯醇化物与苄基Ru物种之间立体选择偶联,实现了快速立体选择性合成3,3′-羟基吲哚,具有高产率和高立体选择性的优势。

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参考文献

Shuai Li, Yu-Hua Wen, Jin Song*, Liu-Zhu Gong*, Asymmetric redox benzylation of enals enabled by NHC/Ru cooperative catalysis, Science Advances 2023

DOI: 10.1126/sciadv.adf5606

https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.adf5606


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