通过不对称催化方式构筑具有光学活性的四芳基甲烷对于不对称合成领域而言是巨大挑战，因为构筑四芳基甲烷不对称中心面临着非常大的立体位阻效应以及对立体结构进行控制。

有鉴于此，南方科技大学李鹏飞、余沛源等报道从消旋的3°有机醇作为原料，通过不对称有机催化反应构筑手性四芳基甲烷。

主要内容

（1）

通过手性磷酸作为催化剂，从6-(羟基二芳基甲基)萘-2-醇原位生成6-亚甲基邻苯二甲酸-2-(6H)-酮，随后通过立体选择性1,8-共轭加成反应，有较好或者优异的产率和立体选择性生成四芳基甲烷。此外，除了3°醇原料，进一步拓展为6-(羟基二苯基甲基)萘-2-胺。

（2）

本文首次通过含有2-萘酚/萘-2-胺结构的官能团原位生成α,β,γ,δ,ε,ζ-共轭体系分子。此外，通过DFT理论计算设计３°醇，理解反应的立体选择性。

参考文献

Meiwen Liu, Boming Shen, Chang Liu, Peiyuan Yu*, and Pengfei Li*, Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2-Naphthol/Naphthalen-2-amine-Based Tertiary Alcohols, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c05107

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c05107