Angew:磺酸盐对芳烃修饰氟环丙烷
纳米技术 纳米 2023-07-05

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由于缺乏合适的合成方法,导致五氟环丙烷(pentafluorocyclopropyl)官能团在植物保护和医药化学领域的发展受到阻碍。

有鉴于此,哥廷根大学Manuel Alcarazo等报道实现了克级量合成硫盐(sulfonium salt),5-五氟环丙烷-三氟甲磺酸二苯并噻吩,并且成功的将其应用于光催化反应,将一系列未修饰的芳烃通过自由基催化反应实现了C-H键五氟环丙烷。

主要内容

(1)

该反应能够用于后期官能团化,向生物活性分子和药物分子中引入五氟环丙烷官能团。

(2)

反应具有广泛的官能团容忍性,合成的含有五氟环丙烷分子能够作为多功能中间体。使用462 nm LED作为光催化反应的光源,3倍量NaHCO3,在MeCN溶剂中室温反应1.5 h。


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参考文献

Zeyu Feng, Lucas Riemann, Zichen Guo, David Herrero, Martin Simon, Christopher Golz, Ricardo A. Mata, Manuel Alcarazo, Pentafluorocyclopropanation of (Hetero)arenes Using Sulfonium Salts: Applications in Late-Stage Functionalization, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202306764

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202306764


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