Angew:C-B迭代反应合成有机胺
纳米技术 纳米 2023-07-11

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Matteson反应在有机合成领域的重要性受到人们越来越多的认识,但是通常的Matteson反应主要关注对碳原子的同系化。

有鉴于此,芝加哥大学董广彬等报道将N原子和C原子按顺序插入C-B化学键,实现了一种模块化迭代构筑3°有机胺的方法。

主要内容

(1)

一种类氮宾(nitrenoid)试剂能够从芳基/烷基硼酸酯通过N插入反应生成氨基硼烷。这种反应能够对广泛的芳基硼酸酯可控的单个/双重卡宾插入,生成的氨基硼酸酯能够继续同系化反应或者其他催化转化。成功的使用烷基硼酸酯进行N, N双烷基氨基硼酸酯的同系化和连续的N-插入/C-插入。

(2)

为了拓展合成应用,选择性的消除苯基或芳基取代基能够生成2°和3°胺。该反应方法能够用于模块化合成生物活性化合物,程序化的合成二胺和氨基醚。通过NMR和理论计算提出可能的机理。

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参考文献

Qiqiang Xie, Rui Zhang, Guangbin Dong, Programmable Amine Synthesis via Iterative Boron Homologation, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202307118

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202307118


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