Nat. Chem.:烯烃与羧酸的光催化氢氟烷基化
Nanoyu Nanoyu 2023-11-14

在药物中加入呋烷基序可以增强母体分子的治疗作用。烯烃的氢氟烷基化反应是合成各种呋烷基化化合物的一条很有希望的途径;然而,目前的方法需要超化学计量的氧化剂、昂贵的氧化呋烷基化试剂和贵金属,而且往往表现出有限的范围,这使得解决这些限制的通用协议变得非常必要。

近日,莱斯大学Julian G. West报道了以廉价、丰富、易得的氟烷基羧酸为唯一试剂的烯烃氢氟烷基化反应。

文章要点

1氢三氟、二氟、一氟和全氟烷基化都被证明,范围广泛,条件温和(氧化还原中性),并有可能对生物活性分子进行后期修饰。

2成功的关键是克服原料呋烷基羧酸(如三氟乙酸)极高的氧化还原潜力,方法是利用合作的富含稀土的廉价铁和氧化还原活性硫醇催化剂,使这些试剂无需预先活化即可直接用作氢全烷基化供体。初步的机制研究支持这一合作进程的激进性质。

 

参考文献

Bian, KJ., Lu, YC., Nemoto, D. et al. Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids. Nat. Chem. (2023).

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01365-0


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