JACS:Bi光催化C(sp2)-H三氟甲基化
纳米技术 纳米 2023-11-16

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马克思·普朗克煤炭研究所Josep Cornella等报道可见光照射使用Bi催化剂对芳烃和杂芳烃的C(sp2)-H进行三氟甲基化,该反应方法能够对修饰各种官能团的杂环芳烃进行直接修饰官能团。

主要内容:

(1)

反应情况。以芳烃或杂芳烃作为底物,CF3SO2Cl提供CF3试剂,10 mol % Bi(I)作为催化剂,在30 ℃ CHCl3溶剂中使用465 nm可见光进行光催化反应。

(2)

通过结构表征和理论计算,说明该反应通过开壳结构的Bi催化剂,其包括三个不常见的反应步骤。该催化反应首先通过CF3SO2Cl对Bi(I)催化剂进行快速的氧化加成,随后光照导致Bi(III)-O化学键均裂,释放SO2并生成CF3自由基,随后通过与Bi(II)中间体的氢原子转移完成催化循环。

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参考文献

Takuya Tsuruta, Davide Spinnato, Hye Won Moon, Markus Leutzsch, and Josep Cornella*, Bi-Catalyzed Trifluoromethylation of C(sp2)–H Bonds under Light, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c10333

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c10333


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