南方科技大学Nature Catalysis:有机催化烯烃C-H官能团化
纳米技术 纳米 2024-01-18

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结构和立体性质多种多样的分子骨架对于发展药物分子、功能材料、不对称合成领域非常重要。在各种分子骨架结构中,由于手性结构的稳定性较低,而且缺少合适的合成条件,因此非环状的轴手性1, 3-二烯烃具有非常重要的价值。

有鉴于此,南方科技大学谭斌王永彬、加州大学洛杉矶分校Kendall N. Houk发展有机催化反应的方法直接对烯烃的C-H化学键进行功能团化,从而得到轴手性1,3-丁二烯,产物的产率最好达到99%,立体选择性最高达到99 e.e.。

主要内容

(1)

我们通过该反应方法实现了模块化合成具有非常大挑战的轴手性1,3-二烯烃化合物。通过详细的反应机理研究发现,发展的这种方法能够克服传统方法学对烯烃C-H化学键官能团化的缺点和不足,而且这个方法与过渡金属催化C(sp2)-H官能团化方法明显不同。

(2)

我们的这些研究结果有助于烯烃化学的发展,而且能够促进发展其他有机催化对惰性分子结构进行官能团化的方法。

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参考文献

Wu, QH., Duan, M., Chen, Y. et al. Organocatalytic olefin C–H functionalization for enantioselective synthesis of atropisomeric 1,3-dienes. Nat Catal (2024)

DOI: 10.1038/s41929-023-01097-x

https://www.nature.com/articles/s41929-023-01097-x


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