Nature Commun:Ag催化氧-碳置换反应合成环丙烷
纳米技术 纳米 2024-03-03

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环氧化合物(Epoxides)是非常重要的氧杂环化合物,环氧化物是医药化学的药效基团。近期人们发现环氧化物是单原子置换反应的理想反应物。以往报道的环氧化合物的氧-碳置换反应通常需要高温反应,并且产率较低,而且这种方法的底物种类非常少,而且官能团容忍性较差。因此目前氧-碳原子置换反应仍是个非常大的挑战。

有鉴于此,东北师范大学毕锡和报道Ag催化反应进行环氧化物的氧-碳置换反应,这种反应能够一步发生,通过使用三氟甲基N-三甲苯磺酰腙提供碳原子,通过脱氧/[2+1]环加成的串联反应将环氧化物转化为环丙烷结构。

本文要点

(1)

该反应方法表现优异的官能团容忍性,将烯烃合成过程结合得到整体氧-碳置换反应。该反应能够对含环氧化物的生物活性天然产物和药物进行后期衍生化。

(2)

通过反应机理实验和DFT理论计算结果给出反应机理,以及反应具有化学选择性和立体选择性的原因。

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参考文献

Li, L., Sivaguru, P., Wei, D. et al. Silver-catalyzed direct conversion of epoxides into cyclopropanes using N-triftosylhydrazones. Nat Commun 15, 1951 (2024)

DOI: 10.1038/s41467-024-46188-w

https://www.nature.com/articles/s41467-024-46188-w


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