Nature Commun:三烷氧基硅烷导向芳烃对位C-H硼化
纳米技术 纳米 2024-04-02

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通过芳烃的C-H键选择性替换为C-B化学键是构筑芳基硼化物的合适方法,对于芳烃的C-H硼基化反应,控制位点选择性是最大的挑战性。

有鉴于此,苏州大学赵应声教授报道Ir催化方法对三烷氧硅烷保护剂修饰的芳烃进行位点选择性C-H硼基化。

本文要点

(1)

这种芳烃C-H键硼基化反应方法兼容的反应物包括苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚、芳基硅烷、苄基硅烷等,而且对多个官能团修饰的芳烃兼容,反应能够在非常短的反应时间在对位进行C-H键硼化,而且反应无需惰性气氛保护。

(2)

通过将三烷基硅烷保护基安装在芳环的不同位点,能够调节C-H键硼基化反应的位点。而且非常重要的是,制备三烷氧基氯硅烷的过程非常方便,而且能够大批量的合成。反应机理研究结果显示,三烷氧基硅烷保护基的立体位阻起到对位选择性的导向作用。

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参考文献

Ju, G., Huang, Z. & Zhao, Y. Trialkoxysilane-Induced Iridium-Catalyzed para-Selective C–H Bond Borylation of Arenes. Nat Commun 15, 2847 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-47205-8

https://www.nature.com/articles/s41467-024-47205-8


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