还原电合成在大规模复杂有机基材的应用中面临长期挑战。受锂离子电池技术的过充电保护剂(三(吡咯烷基)磷酰胺)的启发,美国斯克利普斯研究所的菲尔·巴兰(Phil S. Baran)课题组首次结合了该过充电保护剂,和牺牲阳极材料(镁或铝)以及绿色环保廉价的水溶性质子源(二甲基脲),实现了用于药物相关结构单元的克级规模的合成。研究表明,相对于传统的电化学和化学溶解金属还原而言,这些实验条件极具高水平的官能团耐受性。同时,相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化,包括McMurry偶联,还原酮脱氧(reductive ketone deoxygenations)和环氧化物开环。该策略具有广泛的普适性。
Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry. Science
DOI: 10.1126/science.aav5606.
http://science.sciencemag.org/content/363/6429/838