部分饱和氮杂芳烃是能够合成氮杂环类有机物的重要分子结构。比如，二氢吡啶结构能够分别通过氧化、还原、功能团化修饰分别生成吡啶、四氢吡啶、哌啶结构。去芳基化反应是合成部分不饱和杂环结构的一种非常有效方法，由于目前含有大量不同结构杂环芳烃。目前出现了比较多的研究能够向杂芳烃阳离子盐中间体通过有机硼或者有机金属试剂进行亲核加成。但是目前的有机硼和有机金属偶联试剂在该反应方法学中具有非常明显的局限。通过亲电试剂与杂芳基阳离子之间偶联能够显著的扩展反应能够兼容的分子类型，因为有机硼或者有机金属试剂中亲电型分子比亲核性分子的种类多。

有鉴于此，奥本大学Rashad R. Karimov等报道通过Ni/bpp催化剂体系和Ir光催化剂结合，通过Zn作为还原剂，实现了芳基碘化物与杂芳基阳离子盐之间的偶联。

本文要点：

（1）

该反应方法表现了非常好的官能团容忍性，多种多样的芳基/杂芳基碘化物作为偶联试剂，因此实现了拓展氮杂环状有机分子的种类。

（2）

反应合成的产物能够进一步官能团化转化，生成各种含氮杂环分子。相关反应机理研究发现，该反应过程通过非常独特的二氢杂芳烃二聚体中间体进行。

参考文献

Rajender Nallagonda, Djamaladdin G. Musaev, and Rashad R. Karimov*, Light-Promoted Dearomative Cross-Coupling of Heteroarenium Salts and Aryl Iodides via Nickel Catalysis, ACS Catal. 2022, 12, 1818–1829

DOI: 10.1021/acscatal.1c05780

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05780