环丙烷在药物中无处不在,但获得广泛空间和电子多样类似物的强大合成途径仍极具挑战性。为了解决(2+1)环加成的合成局限性,俄亥俄州立大学David A. Nagib开发了一种非稳定卡宾的变体。
本文要点:
1) 作者提出了一种FeCl2催化的环丙烷化,其使用脂肪族(可烯醇化)醛作为卡宾前体,并且烯烃可以与这些不稳定的烷基卡宾偶联。作者合成具有烷基、苄基、烯丙基、卤化物和杂原子取代基的新型环丙烷,以及螺环和稠环。
2) 作者通过40多个例子说明了这种方法的广泛通用性、效率、选择性、官能团耐受性和实用性,从而揭示了这种非稳定卡宾路线在环丙烷合成中的适用性。
Bethany M. DeMuynck et.al Cyclopropanation of unactivated alkenes with non-stabilized iron carbenes Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.01.006
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.01.006